La historia de la comarca es rica y variada, a pesar de que en escasas ocasiones ésta se interprete como un nexo de unión y mucho menos como un valor intrínseco del territorio que fortalece su personalidad e idiosincrasia.

Son muchas las poblaciones de la comarca que encierran un pequeño tesoro arqueológico. Por estos territorios deambularon vetones, lusitanos y celtas. Basta encaramarse hasta los riscos de Zarza de Montánchez (estelas con grabados de guerreros) y Montánchez para descubrir emplazamientos de la Edad del Bronce ligados a la extracción minera del estaño y al dominio de las rutas que atravesaban la penillanura, o acercarse hasta Botija, y comprobar en el poblado de Villasviejas del Tamuja uno de los mejores castro de la Edad del Hierro extremeño, asiento del pueblo luso-vetón conformado por guerreros y ganaderos.

No faltan estelas funerarias y restos romanos. De la veneración de Salus, la diosa de la salud romana, vinculada a la presencia de balnearios y aguas mineromedicinales, se tiene constancia a través de la epigrafía encontrada en la comarca, y sin duda, las virtudes salutíferas del balneario del Trampal no eran desconocidas para los romanos. De esta época también nos llega el enigmático culto a Ataecina, culto zoomórfico a la cabra que tiene su antecedente en los pueblos prerromanos y que será durante la época de dominación de Roma cuando cobre todo su vigor. Alcuéscar es uno de los núcleos extremeños más destacados en la veneración a Ataecina.

Sin salir de esta población encontramos la iglesia de Santa Lucía, con toda probabilidad el monumento religioso visigodo más señero al sur del Tajo.

Durante la dominación musulmana y el posterior período de reconquista, la alineación montañosa de Sierra de Montánchez, constituida por las sierras de Cancho Blanco, San Cristóbal y Centinela, supone un limite físico en la zona central extremeña entre la cuenca del Guadiana y la del Guadalquivir, limite natural por tanto de los avances y retrocesos de las dos culturas en pugna. La Reconquista supone la división del territorio comarcal de ADISMONTA en tres subzonas de naturaleza jurídica y administrativa distintas. Quizás sea este el más antiguo poso de ordenación histórica del territorio, división que mantiene, aún hoy, una indeleble marca sobre el mapa comarcal:

- Poblaciones que tienen su origen en la repoblación llevada a cabo por la Orden de Santiago a partir de la encomienda de Montánchez. La encomienda aglutinó 14 poblaciones en la zona central de la comarca que es la base territorial del futuro Partido Judicial de Montánchez;

- Poblaciones pertenecientes a la villa de Cáceres, villa de realengo conformada por distintos señoríos. Se trata de las tres poblaciones del norte de la comarca más próximas a Cáceres;

- Las 4 poblaciones restantes, situadas al este y noreste de la comarca conformaban la tierra de Trujillo, también de raigambre realenga en las que se asentaron las nobles familias castellanas de la Alta Extremadura.

Los asentamientos que se fundaron y estuvieron bajo la férula de la Orden de Santiago constituyen el eje medular de la comarca y son las que más desarrollado tienen el sentido de pertenencia a un pasado común. Del mismo modo estas poblaciones tildan de "ajenas o/y añadidas" a las localidades más alejadas.

De entre todas las poblaciones destaca por las huellas de su pasado histórico Montánchez, fue encomienda de la Orden de Santiago, bastión y fortaleza desde donde se dominó, en otros tiempos, la campiña adyacente. Constituyó durante algún tiempo la avanzadilla del Reino de León en su proceso de reconquista del valle del Guadiana. Los musulmanes y, con toda probabilidad los romanos, la eligieron como emplazamiento defensivo por el resalte de granito sobre el que se asienta su castillo. La ubicación física, concede a la villa cierta preeminencia sobre el resto de las poblaciones comarcanas. Preeminencia que en el plano afectivo promueve por igual envidias y recelos entre el resto de los habitantes de la comarca. Desde el resto de las poblaciones comarcanas se atribuye a los montanchegos cierta dosis de arrogancia y altivez, mientras ellos mismos se sienten los herederos de un brillante pasado que ha ido perdiendo lustre con el paso de los siglos.